Die Entstehungsgeschichte des heutigen Handelsgiganten findet ihren Ursprung in Toronto, der Hauptstadt Kanadas, bei den beiden Brüdern John William (geb. 1897) und Alfred Jackson Billes (geb. 1902). Bereits in ihrer frühen Kindheit trugen die beiden Jungen gemeinsam Zeitungen aus. Dass sie später eine der größten kanadischen Handelsketten aufbauen würden, ahnte damals noch niemand. Nach seiner Schulzeit entschied sich John W. Buchhaltung zu studieren, bevor er als Verkaufsleiter bei der Hamilton Street Tire and Garage Company, einem Autoteilehändler begann zu arbeiten. Der plötzliche Tod ihres Vaters im Jahr 1917 stürzte die Familie in finanzielle Schwierigkeiten, sodass Alfred J. die Schule abbrechen musste, um ebenfalls arbeiten zu gehen. Recht schnell fand er eine Anstellung als einfacher Mitarbeiter der Dominion Bank (heute TD Bank). Über die nächsten Jahre sorgten die beiden Brüder für den Familienunterhalt und sparten etwas Geld. Im Jahr 1922 legten sie ihre Ersparnisse in Höhe von 1.800 CAD zusammen und entschieden, die Hamilton Street Tire and Garage Company vollständig zu übernehmen.

Die Automobilindustrie steckte zweifelsohne noch in den Kinderschuhen, dennoch glaubten die Billes-Brüder an steigende Autoverkäufe und somit auch an das Wachstumspotenzial ihres kleinen Autoteilegeschäfts. Neben Reifen führten sie einen kleinen Bestand an Reparatur- und Ersatzteilartikeln wie Batterien und Kfz-Flüssigkeiten. Ungünstigerweise wurde kurz nach Eröffnung ihres Geschäfts eine wichtige Zufahrtsbrücke wegen Bauarbeiten gesperrt und der Umsatz brach drastisch ein. So sahen sich die beiden zwar gezwungen ihr Geschäft zu schließen, die Branche aufgeben wollten sie aber keineswegs. Anfang 1923 zogen sie mit dem gesamten Inventar an einen geeigneteren Standort in Toronto und eröffneten dort ihre Autoteilehandlung inklusive der neuen Zapfsäulen unter dem Namen Canadian Tire Corporation. Das Geschäft entwickelte sich hervorragend und schon bald konnte man ein zweites Geschäft in der Nähe eröffnen. Während John W. die Geschäftsführung übernahm, kümmerte sich Alfred J. ums Marketing, worin er ausgesprochen geschickt war. So erstellte er unter anderem Werbeprospekte, in denen auch Straßenkarten abgebildet waren – diese waren damals noch selten und wurden daher von Kunden sehr geschätzt.

Bald folgte ein umfassender Warenkatalog, den man an alle Autobesitzer der Region verschickte und der ihnen die Möglichkeit bot, per Post zu bestellen. Aufgrund seiner günstigen Preise und der hohen Qualität konnte die Canadian Tire Corporation auch während der schwierigen Weltwirtschaftskrise weiterwachsen. Man eröffnete fortlaufend neue Filialen und um dieses Wachstum zu finanzieren, ging man im Jahr 1944 an die Börse und gab insgesamt 100.000 Aktien aus. Zu dieser Zeit verwaltete man bereits über 100 Filialen, verteilt in ganz Kanada. Gegen Ende der 1950er-Jahre entschied man erste eigene Tankstellen zu eröffnen, in der Kunden mit dem sogenannten Canadian Tire Money belohnt wurden. Diese Rabattgutscheine konnte man anschließend in den Canadian Tire Geschäften einlösen. Auch erweiterte man fortlaufend das Produktsortiment und legte neben den Autoersatzteilen den Fokus vermehrt auf Sport- und Freizeitartikel sowie Haushaltswaren. Im Jahr 2001 stellte man sich mit der Übernahme der Bekleidungskette Mark’s Work Warehouse auch in diesem Segment breiter auf – 2018 folgte mit Helly Hansen eine weitere strategische Übernahme in diesem Bereich. Heute verwaltet die Canadian Tire Corporation Limited über 1.700 Geschäftsstellen und zählt zu den führenden Unternehmen seiner Branche.